Kanser, hücrelerin zamansız ve aşırı çoğalmasına neden olan çok basamaklı bir süreçtir. Kanser tedavi yöntemlerinden biri olan fotodinamik terapi (PDT) yönteminin temel prensibi, tek başına toksik etki göstermeyen fotosensitizerin uygun dalga boyundaki ışık ile uyarılmasıyla tümörlü dokuda hasara neden olan reaktif oksijen türlerini (ROS) oluşturarak kanser hücrelerini yok etmesidir. İkinci nesil fotosensitizer olan ftalosiyaninler, dört izoindol biriminin aza azot atomlarına bağlanmasıyla oluşan ve 18 π elektrona sahip sentetik makrosiklik fotosensitizerlerdir. İkinci nesil fotosensitizer olan ftalosiyaninler sahip oldukları özellikler sayesinde çok çeşitli alanlarda uygulama imkanı bulmaktadırlar. Özellikle Zn(II), Al(III), In(III), Ga(III) ve Si(IV) gibi tam dolu orbitallere sahip metal iyonları içeren ftalosiyaninler etkin singlet oksijen üretmesi ve uzun triplet ömürlerinden dolayı PDT’de potansiyel fotosensitizerler arasında yer almaktadır. Azometin olarak da bilinen Schiff bazları antiviral, antikanser, antibakteriyel, antimikrobiyal ve antienflametuvar gibi çeşitli biyolojik aktivitelerinden dolayı kapsamlı bir şekilde araştırılmaktadır. Biyo-uyumluluk ve in vivo dağılım için ftalosiyaninlerin suda çözünürlüklerinin iyi olması gerekmektedir. Suda çözünür ftalosiyaninler periferal konumlara bağlı karboksilat, sülfonat, fosfonat ve kuaternize amino gruplarını içerir.
Bu çalışmada imin grupları bağlı yeni tip metalli ftalosiyaninler ve bu ftalosiyaninlerin kuaternize türevleri sentezlenerek yapıları FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR ve kütle spektroskopileri ile karakterize edilmiştir. Aynı zamanda sentezlenen ftalosiyanin bileşiklerinin fotodinamik terapi aktivitelerini belirlemek için fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. Yapılan çalışmalar sonucunda, kuaternize ftalosiyanin bileşiklerinin DMSO içerisinde oldukça iyi singlet oksijen kuantum verimine (Q-Zn1c, Q-In1c ve Q-Ga1c için sırasıyla ∆ = 0.65, 0.89, 0.88) sahip oldukları ve PDT uygulamaları için potansiyel aday oldukları ortaya konmuştur.
Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, Schiff bazı, fotodinamik terapi, fotokimya, fotofizik.
|
